Monte Maggio è il colle gemello di Bertinoro, coperto da folta vegetazione che ci invita ad una passeggiata di particolare quiete e bellezza. Si sale da Via Cappuccini che giunge fin sulla sommità.

Attorno ai resti delle antiche mura che furono del Convento dei frati Cappuccini, percorriamo un sentiero sterrato, delimitato ai lati da siepi di alloro e maestosi cipressi. Il pendio sottostante è ricco di querce e cespugli di ginepro. La primavera o l'autunno sono due momenti propizi per recarsi quassù a cercare erbe aromatiche e digestive.

Dell'antico convento, danneggiato anche dai bombardamenti dell'ultimo conflitto mondiale, rimangono poche tracce a parte un antico pozzo (visitabile solo con guide speleologiche) famoso per la scaletta a spirale interna che dà su celle situate lungo le sue pareti, mentre l'antico orto è oggi luogo di ristoro per le giornate assolate e altrettanto gradevole balcone da cui godere di uno splendido panorama.